powrót

Instrukcje do ćwiczeń laboratoryjnych
dla II roku Chemii Medycznej




Przejdź do przepisu:             Przejdź do działu:

ĆWICZENIA WSTĘPNE
Krystalizacja
Przepis Zdjęcia i prezentacje Analiza ryzyka Formularz sprawozdania
PDF Fot. 1 - Zestaw do ogrzewania pod chłodnicą zwrotną
Fot. 2 - Zestaw do sączenia przez sączek fałdowany
Fot. 3 - Zestaw do sączenia na lejku Büchnera
Pomiar temperatury topnienia (ppsx)
PDF DOC (opcjonalny)
Chromatografia
Przepis Zdjęcia i prezentacje Analiza ryzyka Formularz sprawozdania
PDF Chromatografia cienkowarstwowa (ppsx)
Chromatografia kolumnowa (ppsx)
PDF -
Wyodrębnianie substancji z materiału roślinnego
Przepisy Analiza ryzyka Formularz sprawozdania
Izolacja eugenolu z goździków
PDF -
Izolacja kofeiny z herbaty
PDF -
Izolacja trimirystyny z gałki muszkatułowej
PDF -
ĆWICZENIA SYNTETYCZNE
Zagadnienia obowiązujące do każdego z ćwiczeń syntetycznych
- znajomość instrukcji (kolejność i cel poszczególnych operacji; umiejętność zapisu równań wszystkich przeprowadzanych reakcji; konstrukcja zestawu reakcyjnego; sposób przygotowywania potrzebnych roztworów);

- podstawy teoretyczne oraz zasady poprawnego i bezpiecznego wykonywania operacji jednostkowych opisywanych w instrukcji ćwiczenia (np. ekstrakcji, destylacji prostej lub frakcjonowanej, destylacji z parą wodną, chromatografii cienkowarstwowej, krystalizacji, osuszania roztworów itp. – na podstawie skryptu A. Czarny et al. Wprowadzenie…); W rozdanych zestawach, przy poszczególnych preparatach znajdują się litery (D, W, E, T, Z, K, itp.) wskazujące najważniejsze z wymaganych operacji;

- znajomość wyciągów z kart charakterystyk stosowanych odczynników i otrzymywanych produktów; rozpoznawanie zagrożeń towarzyszących poszczególnym operacjom, środki ostrożności i sposoby minimalizowania skutków ewentualnych wypadków, w tym zapoznanie się i podpisanie analizy ryzyka wykonywanego eksperymentu;

- szczegółowy mechanizm wykonywanej reakcji (na podstawie danych literaturowych z poniższej tabeli) oraz przewidywanie możliwych produktów ubocznych powstających podczas wykonywanego eksperymentu;

- dodatkowe zagadnienia teoretyczne związane z wykonywanym ćwiczeniem, wskazane w poniższej tabeli.
I. Addycja do wiązań podwójnych C=C
Symbol Nazwa / mechanizm Przepis Analiza ryzyka Zagadnienia
I.4 kwas 2,3-dibromo-3-fenylopropanowy

addycja fluorowców do alkenów (MM rozdz. 5.5, 7.2 i 9.13)

PDF PDF - izomeria Z i E alkenów (MM rozdz. 4.1 – 4.3)
- diastereoizomeria i związki mezo (MM rozdz. 9.6, 9.7)
- projekcja Fischera – interpretacja i transformacje wzorów stereochemicznych
- stereoselektywność i stereospecyficzność reakcji addycji halogenów do wiązań wielokrotnych; reakcje addycji anti oraz syn (MM rozdz. 5.5, 7.2 i 9.13 + materiały internetowe BT)
- reakcje addycji elektrofilowej do wiązań C=C, czynniki wpływające na trwałość karbokationów; przegrupowania karbokationów (MM+materiały internetowe BT)
- reguła Markownikowa – współczesne ujęcie
I.10 bezwodnik kwasu
2,3:5,6-dibenzobicyklo[2.2.2]-
-okta-2,5-dieno-7,8-dikarboksylowego

reakcja Dielsa-Aldera (MM rozdz. 14.5-7)

PDF PDF - rola orbitali HOMO i LUMO w reakcjach Dielsa-Aldera (MM 30.6, 30.7)
- zależność pomiędzy budową dienu a jego zdolnością do ulegania reakcji Dielsa-Aldera;
- powstawanie produktów egzo i endo
- wpływ konfiguracji dienofila na budowę produktu cykloaddycji
- otrzymywanie i reakcje bezwodników kwasów karboksylowych
I.12 kwas dibromobursztynowy

addycja fluorowców do alkenów (z uwzględnieniem stereochemii procesu) (MM rozdz. 5.5, 7.2 i 9.13); (+zastanowić się, co dzieje się z kwasem maleinowym pod wpływem HCl)

PDF PDF* - konformacje alkanów (MM rozdz. 4.1 – 4.3)
- izomeria Z i E alkenów, różnice w trwałości izomerów Z i E alkenów (MM rozdz. 6.5 – 6.7)
- diastereoizomeria i związki mezo (MM rozdz. 9.6, 9.7)
- projekcja Fischera – interpretacja i transformacje wzorów stereochemicznych
- reakcje addycji elektrofilowej do wiązań C=C, czynniki wpływające na trwałość karbokationów; przegrupowania karbokationów (MM+materiały internetowe BT)
- reguła Markownikowa – współczesne ujęcie
- stereoselektywność i stereospecyficzność reakcji addycji halogenów do wiązań wielokrotnych; reakcje addycji anti oraz syn (MM rozdz. 5.5, 7.2 i 9.13 + materiały internetowe BT)
II. Alifatyczna substytucja nukleofilowa
Symbol Nazwa / mechanizm Przepis Analiza ryzyka Zagadnienia
II.4 chlorek tert-butylu

alifatyczna substytucja nukleofilowa (MB rozdz. 14.12-14.15, 16.5)

PDF PDF - reakcje alkoholi z halogenowodorami (np. MB rozdz. 16.4)
- mechanizm reakcji alkoholi z halogenowodorami
- trwałość karbokationów i ich przegrupowania
- reakcja substytucji a reakcja eliminacji
- próba Lucasa; szereg reaktywności alkoholi względem HX
- równanie Lorentza-Lorenza, refrakcja molowa, współczynnik załamania światła
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
II.6 kwas acetylosalicylowy

reakcja estryfikacji MB rozdz. 18.16 oraz problem 18.9

PDF PDF - metody otrzymywania estrów (MB rozdz. 20.15 i MM rozdz. 21.6)
- mechanizm reakcji substytucji w grupie acylowej i rola katalizatora kwasowego (np. MM rozdz. 21.2-3, MB rozdz. 20.16-20.18)
- reaktywność alkoholi i kwasów w reakcji estryfikacji
- wpływ struktury substratów na odwracalność reakcji substytucji w grupie acylowej
- analityczne reakcje charakterystyczne dla fenoli (metody wykrywania ugrupowania fenolowego)
II.12 octan cykloheksylu

na podstawie ogólnej, katalizowanej kwasem, reakcji substytucji nukleofilowej w grupie acylowej (MB rozdz. 20.4, MM rozdz. 21.2-3)

PDF PDF - różnice w podatności ugrupowań acylowych (dla aldehydów, ketonów i pochodnych kwasów karboksylowych) na proces substytucji nukleofilowej; wpływ czynników elektronowych i sterycznych na przebieg procesu (np. MM rozdz. 21.2-3, MB rozdz. 20.5)
- otrzymywanie estrów z bezwodników kwasowych (MM rozdz.21.6, problem 21.14, MB rozdz. 20.10)
- synteza estrów metodą Fischera (MM rozdz. 21.3, MB rozdz. 18.16)
- ogólne metody otrzymywania estrów i ich reaktywność (MM rozdz.21.6, MB 20.15)
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
II.15 acetanilid

na podstawie ogólnej, katalizowanej kwasem, reakcji substytucji nukleofilowej w grupie acylowej (MB rozdz. 20.4 i 20.13; MM - 21.2-3, 21.7)

PDF PDF - różnice w podatności ugrupowań acylowych (dla aldehydów, ketonów i podstawowych pochodnych kwasów karboksylowych) na proces substytucji nukleofilowej; wpływ czynników elektronowych i sterycznych na przebieg procesu (np. MM rozdz. 21.2-3, MB rozdz. 20.5)
- otrzymywanie amidów - w szczególności z bezwodników kwasowych (MM rozdz. 21.5, problemy 21.15 i 21.16 oraz rozdz. 21.7)
- N-acylowanie amin jako metoda protekcji grup aminowych i modulowania ich reaktywności; grupy ochronne stosowane do zabezpieczania amin (np. JJ, str 101-112)
- znaczenie biologiczne i techniczne amidów (np. MM rozdz. 21.9)
- peptydy i geometria wiązania amidowego
II.18 4-metyloacetanilid

(ćwiczenie powiązane z VI.a.4 – należy też przeanalizować zagadnienia podane przy tym ćwiczeniu)
na podstawie ogólnej, katalizowanej kwasem, reakcji substytucji nukleofilowej w grupie acylowej (MB rozdz. 20.4 i 20.13; MM - 21.2-3, 21.7)

PDF PDF -różnice w podatności ugrupowań acylowych (dla aldehydów, ketonów i pochodnych kwasów karboksylowych) na proces substytucji nukleofilowej; wpływ czynników elektronowych i sterycznych na przebieg procesu (np. MM rozdz. 21.2-3, MB rozdz. 20.5)
- otrzymywanie amidów - w szczególności z bezwodników kwasowych (MM rozdz. 21.5, problemy 21.15 i 21.16 oraz rozdz. 21.7)
- N-acylowanie amin jako metoda protekcji grup aminowych i modulowania ich reaktywności, grupy ochronne stosowane do zabezpieczania amin (np. JJ, str 101-112)
- znaczenie biologiczne i techniczne amidów (np. MM rozdz. 21.9)
- peptydy i geometria wiązania amidowego
- analityczne reakcje charakterystyczne dla amin (metody wykrywania pierwszorzędowych amin aromatycznych)
II.25 4-nitroanilina

hydroliza kwasowa amidów (MM rozdz. 21.7; MB rozdz. 20.13)

PDF PDF - aminy alifatyczne i aromatyczne - budowa, zasadowy charakter amin i czynniki na niego wpływające, sole amoniowe (MM rozdz. 24.1 - 24.5, 25.1, MB rozdz. 22.1, 22.4, 23.2, 23.3, 23.4)
- hydroliza kwasowa amidów (MM rozdz. 21.7; MB rozdz. 20.13);
- nukleofilowa substytucja w grupie acylowej w pochodnych kwasu karboksylowego, rola katalizatora kwasowego (MM rozdz. 21.2-3; MB rozdz. 20.4);
- wpływ podstawników w pierścieniu aromatycznym na szybkość hydrolizy anilidów;
II.26 4-bromoanilina

hydroliza kwasowa amidów (MM rozdz. 21.7; MB rozdz. 20.13)

PDF PDF - aminy alifatyczne i aromatyczne - budowa, zasadowy charakter amin i czynniki na niego wpływające, sole amoniowe (MM rozdz. 24.1 - 24.5, 25.1, MB rozdz. 22.1, 22.4, 23.2-4)
- hydroliza kwasowa amidów (MM rozdz. 21.7; MB rozdz. 20.13);
- nukleofilowa substytucja w grupie acylowej w pochodnych kwasu karboksylowego, rola katalizatora kwasowego (MM rozdz. 21.2-3; MB rozdz. 20.4);
- wpływ podstawników w pierścieniu aromatycznym na szybkość hydrolizy anilidów;
II.32 bezwodnik benzoesowy

na podstawie ogólnego mechanizmu substytucji nukleofilowej w grupie acylowej (MM - 21.2-3, 21.5) z uwzględnieniem roli katalizatora przeniesienia fazowego

PDF PDF - otrzymywanie i właściwości bezwodników kwasowych (MM rozdz. 21.5; MB rozdz. 20.9);
- nukleofilowa substytucja w grupie acylowej w pochodnych kwasu karboksylowego, względna reaktywność pochodnych kwasów karboksylowych (MM rozdz. 21.2-3; MB 20.4);
- czwartorzędowe sole amoniowe (MM rozdz. 24.1, 24.6, 24.9; MB rozdz. 23.5);
- kataliza przeniesienia fazowego (MM rozdz. 24.9; AV rozdz. 5.11, s.739).
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
II.34 octan izoamylu

reakcja estryfikacji Fischera (MB rozdz. 18.16 oraz problem 18.9; AV rozdz. III.N.3 str. 428-429)

PDF PDF - metody otrzymywania estrów (MB rozdz. 20.15 i MM rozdz. 21.6)
- mechanizm estryfikacji Fischera (MB rozdz. 20.18) oraz rola katalizatora kwasowego
- kinetyka reakcji odwracalnych, stała równowagi, reguła Le Chateliera-Brauna, sposoby zmiany położenia stanu równowagi (np.PR rozdz. 6.6.1 lub inny podręcznik do chemii fizycznej)
- równanie Lorentza-Lorenza, refrakcja molowa, współczynnik załamania światła
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
III. Substytucja elektrofilowa w układach aromatycznych
Symbol Nazwa / mechanizm Przepis Analiza ryzyka Zagadnienia
III.a.6
4-nitroacetanilid

substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym – nitrowanie (np. MB rozdz. 11, nitrowanie - rozdz. 11.8)


PDF PDF - reakcje substytucji elektrofilowej w związkach aromatycznych – wyjaśnienie wpływ aktywującego i skierowującego podstawników
- właściwości chemiczne aromatycznych związków nitrowych – substytucja nukleofilowa (MB rozdz. 25.7 do 25.11, problem 25.6)
- metody otrzymywania alifatycznych związków nitrowych - grupy ochronne stosowane do zabezpieczania amin (w tym – przy syntezie dipeptydów z aminokwasów)
III.b.3
kwas sulfanilowy

substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym -mechanizm reakcji sulfonowania aniliny (AV rozdz. IV.F.1, str. 576 oraz MB rozdz. 23.8)


PDF PDF - reakcje substytucji elektrofilowej w związkach aromatycznych – wyjaśnienie wpływ aktywującego i skierowującego podstawników (np. MB rozdz. 11)
- struktura kwasu sulfanilowego (MB rozdz. 23.8)
- sulfonamidy – metody otrzymywania i przyczyna ich aktywności przeciwbakteryjnej (MB rozdz. 23.9)
- zaproponuj eksperyment, który udowodni, że sulfonowanie układów aromatycznych jest procesem odwracalnym.
III.c.1
4-bromoacetanilid

substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym – bromowanie (MB rozdz. 11, halogenowanie: 11.11; JM rozdz. 11 (str. 328-334, halogenowanie: 353-355)


PDF PDF - reakcje substytucji elektrofilowej w związkach aromatycznych – wyjaśnienie wpływ aktywującego i skierowującego podstawników (np. MB rozdz. 11.1-7, 11.14-21)
- N-acylowanie amin jako metoda protekcji grup aminowych i modulowania ich reaktywności (np. MB rozdz. 23.7)
- reakcje substytucji elektrofilowej w aminach aromatycznych (ograniczenia)
III.d.3 4-tert-butylo-1,2-dimetylobenzen

substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym – alkilowanie Friedela-Craftsa (MB rozdz. 11, alkilowanie: 11.10; JM rozdz. 11 (str. 328-334, alkilowanie: 355-360)

PDF PDF - reakcje substytucji elektrofilowej w związkach aromatycznych – wyjaśnienie wpływ aktywującego i skierowującego podstawników (np. MB rozdz. 11.1-7, 11.14-21)
- ograniczenia reakcji Friedela-Craftsa
- kwasy Lewisa stosowane w reakcjach Friedela-Craftsa
- szereg trwałości karbokationów i czynniki wpływające na ich trwałość (JM rozdz. 11, str. 357-358);
- przegrupowania karbokationów; sposoby wprowadzania grupy n-alkilowej do pierścienia aromatycznego
III.e.2 czerwień p-nitroanilinowa

reakcja diazowania (MB rozdz. 23.10-11, HH rozdz. 11.12, JM rozdz. 12 - str. 424-425) reakcja sprzęgania MB rozdz. 23.17

PDF PDF - reakcje amin z kwasem azotowym(III); trwałość soli diazoniowych; produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku (MB rozdz. 23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450)
- zasadowość amin aromatycznych
- zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11 lub PM 12.10 i 12.11)
- reakcje substytucji elektrofilowej w związkach aromatycznych, w tym substytucja w naftalenie (MB rozdz. 11, rozdz. 30.13)
- wpływ pH na reakcje diazowania i sprzęgania
- wpływ podstawników na reakcję sprzęgania, planowanie syntezy barwników azowych
- zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem potasu i skrobią)
- barwniki, chromofory, auksochromy, teoria barwności (MM rozdz. 14.8-14.11; PM rozdz. 12.11 lub inne źródła literaturowe, np. B. I. Stiepanow Podstawy chemii i technologii barwników organicznych rozdz. 1)
III.e.6 oranż β-naftolowy

reakcja diazowania (MB rozdz. 23.10-11, HH rozdz. 11.12, JM rozdz. 12 - str. 424-425) reakcja sprzęgania MB rozdz. 23.17

PDF PDF - reakcje amin z kwasem azotowym(III); trwałość soli diazoniowych; produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku (MB rozdz. 23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450)
- zasadowość amin aromatycznych
- zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11 lub PM 12.10 i 12.11)
- reakcje substytucji elektrofilowej w związkach aromatycznych, w tym substytucja w naftalenie (MB rozdz. 11, rozdz. 30.13)
- wpływ pH na reakcje diazowania i sprzęgania
- wpływ podstawników na reakcję sprzęgania, planowanie syntezy barwników azowych
- zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem potasu i skrobią)
- barwniki, chromofory, auksochromy, teoria barwności (MM rozdz. 14.8-14.11; PM rozdz. 12.11 lub inne źródła literaturowe, np. B. I. Stiepanow Podstawy chemii i technologii barwników organicznych rozdz. 1)
IV. Substytucja nukleofilowa i wolnorodnikowa w układach aromatycznych
Symbol Nazwa / mechanizm Przepis Analiza ryzyka Zagadnienia
IV.2 1-chloro-4-nitrobenzen

reakcja diazowania (MB rozdz. 23.10-11, HH rozdz. 11.12, BB rozdz. 8.2.1, AV rozdz. 6.7 lub JM rozdz. 12 - str. 424-425) reakcja Sandmeyera (MB rozdz. 23.12-15; BB rozdz. 8.3.2; AV rozdz. 6.7.1; MM rozdz. 24.8)

PDF PDF - reakcje amin z kwasem azotowym(III) (porównanie zachowania amin alifatycznych i aromatycznych o różnej rzędowości); trwałość soli diazoniowych; produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku (MB rozdz. 23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450)
- zasadowość amin aromatycznych; wpływ pH na reakcje diazowania
- zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11-17)
- rola jonu Cu+1 w reakcji Sandmeyera
- dlaczego wymiana grupy diazoniowej na jod nie wymaga użycia jako katalizatora miedzi ani soli miedzi(I)?
- zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem potasu i skrobią)
UWAGA: Przystępując do kolokwium z ćwiczenia IV.2 należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
IV.4 4-jodotoluen

reakcja diazowania (MB rozdz. 23.10-11, HH rozdz. 11.12, BB rozdz. 8.2.1, AV rozdz. 6.7 lub JM rozdz. 12 - str. 424-425) reakcja Sandmeyera (MB rozdz. 23.12-15; BB rozdz. 8.3.2; AV rozdz. 6.7.1; MM rozdz. 24.8)

PDF PDF - reakcje amin z kwasem azotowym(III) (porównanie zachowania amin alifatycznych i aromatycznych o różnej rzędowości); trwałość soli diazoniowych; produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku (MB rozdz. 23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450)
- zasadowość amin aromatycznych; wpływ pH na reakcje diazowania
- zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11-17)
- rola jonu Cu+1 w reakcji Sandmeyera
- dlaczego wymiana grupy diazoniowej na jod nie wymaga użycia jako katalizatora miedzi ani soli miedzi(I)?
- zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem potasu i skrobią)
UWAGA: Przystępując do kolokwium z ćwiczenia IV.2 należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
IV.5 kwas 2-chlorobenzoesowy

reakcja diazowania (MB rozdz. 23.10-11, HH rozdz. 11.12, BB rozdz. 8.2.1, AV rozdz. 6.7 lub JM rozdz. 12 - str. 424-425) reakcja Sandmeyera (MB rozdz. 23.12-15; BB rozdz. 8.3.2; AV rozdz. 6.7.1; MM rozdz. 24.8)

PDF PDF - reakcje amin z kwasem azotowym(III) (porównanie zachowania amin alifatycznych i aromatycznych o różnej rzędowości); trwałość soli diazoniowych; produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku (MB rozdz. 23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450)
- zasadowość amin aromatycznych; wpływ pH na reakcje diazowania
- zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11-17)
- rola jonu Cu+1 w reakcji Sandmeyera
- zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem potasu i skrobią)
V. Reakcje aldehydów i ketonów
Symbol Nazwa / mechanizm Przepis Analiza ryzyka Zagadnienia
V.1 alkohol benzylowy, kwas benzoesowy

reakcja Cannizarro MB rozdz. 19.16 oraz problem 19.14

PDF PDF - pojęcie „reakcja dysproporcjonowania”;
- określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML rozdz. 8.8);
- reakcje redoks z udziałem aldehydów oraz ketonów (np. MM rozdz. 19.3 i 17.5); otrzymywanie aldehydów w reakcjach redukcji
- porównanie kwasowości alkoholi i kwasów karboksylowych (np. MM rozdz. 17.3 i 20.3);
- powstawanie i znaczenie tzw. „połączeń bisulfitowych” (MB rozdz. 19.13);
- dlaczego aldehydy posiadające tzw. atomy wodoru α nie ulegają reakcji Cannizarro? (np. MM rozdz. 22.1, 23.1, 23.2); możliwe przemiany aldehydów i ketonów pod wpływem zasad
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
V.11 kwas cynamonowy

reakcja kondensacji Perkina (np. AV rozdz. IV.M.3 versus Wikipedia® http://en.wikipedia.org/wiki/Perkin_reaction)

PDF PDF - właściwości chemiczne bezwodników kwasowych oraz aldehydów
- reaktywność pozycji α w związkach karbonylowych (w tym mechanizm reakcji aldolowej i reakcji pokrewnych)
- izomeria Z-E; porównanie trwałości izomerów
- rozstrzygnięcie, który z alternatywnych mechanizmów kondensacji Perkina jest bardziej prawdopodobny (wskazówka: od czego zależy zdolność grup do odrywania się w reakcjach SN i E?)
UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC)
V.13

oksym benzofenonu

(ćwiczenie powiązane z VII.2 – należy też przeanalizować zagadnienia podane przy tym ćwiczeniu)
reakcja związków karbonylowych z pochodnymi amoniaku (MB rozdz. 19.14; MM rozdz. 19.9)


PDF PDF - struktura hydroksyloaminy oraz jej soli (np. tzw. chlorowodorku); reakcja chlorowodorku hydroksyloaminy z wodorotlenkiem sodu
- porównanie zasadowości hydroksyloaminy z aminami
- (skorzystaj z informacji: MB rozdz. 22.5, 22.6 lub MM 24.2, 24.4 i 24.5)
- reakcje kondensacji związków karbonylowych z innymi pochodnymi amoniaku; nazwy powstających produktów; izomeria imin
VI. Reakcje redoks
Symbol Nazwa / mechanizm Przepis Analiza ryzyka Zagadnienia
VI.a.4 kwas 4-acetyloaminobenzoesowy

(ćwiczenie powiązane z II.18 – należy też przeanalizować zagadnienia podane przy tym ćwiczeniu)
mechanizm utleniania nie jest wymagany; należy umieć uzgodnić równanie reakcji

PDF PDF - utlenianie alkilowych pochodnych związków aromatycznych (np. MB rozdz. 12.10; MM rozdz. 16.10 i problem 16.19)
- określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML rozdz. 8.8)
- porównanie zasadowości amin i amidów
- metody otrzymywania kwasów karboksylowych
- utleniacze stosowane w syntezie organicznej
- jak zmienia się barwa papierka Kongo w zależności od pH środowiska?
VI.a.9


dibenzoil
i jego przegrupowanie w środowisku zasadowym

mechanizm utleniania nie jest wymagany; należy umieć uzgodnić równanie reakcji (+zastanowić się, co dzieje się z dibenzoilem pod wpływem NaOH)

PDF PDF - utlenianie alkoholi - stosowane utleniacze, możliwe produkty (np. MB rozdz. 16.8; MM rozdz. 17.8)
- określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML rozdz. 8.8);
- przewidywane produkty uboczne wykonywanej reakcji
- jakim reakcjom mogą ulegać aldehydy i ketony pod wpływem zasad?
VI.b.11 2,2,2-trichloroetanol

redukcja tetrahydroboranem sodu (MM rozdz. 19.8)

PDF PDF - właściwości aldehydów (w szczególności reakcje redoks)
- określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML rozdz. 8.8)
- addycja nukleofilowa wody do grupy karbonylowej; które aldehydy tworzą trwałe hydraty? (MM rozdz. 19.6)
VII. Otrzymywanie związków heterocyklicznych i reakcje przegrupowania
Symbol Nazwa / mechanizm Przepis Analiza ryzyka Zagadnienia
VII.2

benzanilid

(ćwiczenie powiązane z V.13 – należy też przeanalizować zagadnienia podane przy tym ćwiczeniu)
Przegrupowanie Beckmanna: (JM rozdz. 8.19; AV str.691-692; JW 637-638)


PDF PDF - izomeria Z i E (syn i anti) oksymów; wpływ geometrii oksymu na strukturę produktu przegrupowania Beckmanna
- pojęcie reakcji stereopecyficznej i stereoselektywnej (JM str. 90-91, AV str.691-692, JW 637-638, MB rozdz. 7.11)
- inne metody otrzymywania amidów
- przemysłowe znaczenie przegrupowania Beckmanna
VII.15 kwas antranilowy

degradacja amidów Hofmanna opracować dla ftalimidu na podstawie MM rozdz. 24.6 oraz problem 24.49

PDF PDF - metody otrzymywania amin i ich ograniczenia (np. rozdz. MB 22.8, 22.9, 22.10, 22.11. 22.12. 22.13 lub MM rozdz. 24.6);
- zastosowanie przegrupowania Hofmanna w syntezie amin (np. MM rozdz. 24.6);
- wyjaśnienie pojęcia przegrupowania wewnątrzcząsteczkowego typu 1,2. (np. MB rozdz.28.2 i 28.3);
- wpływ grupy migrującej na łatwość i szybkość przegrupowania (np. MB 28.5);
- porównywanie zasadowości amin alifatycznych i aromatycznych oraz amidów i imidów (MB rozdz. 23.3 i 23.4 oraz MB problem 23.7 lub MM rozdz. 24.4 i 25.2).