ĆWICZENIA WSTĘPNE | ||||
Krystalizacja | ||||
Przepis | Zdjęcia i prezentacje | Analiza ryzyka | Formularz sprawozdania | |
Fot. 1 - Zestaw do ogrzewania pod chłodnicą zwrotną Fot. 2 - Zestaw do sączenia przez sączek fałdowany Fot. 3 - Zestaw do sączenia na lejku Büchnera Pomiar temperatury topnienia (ppsx) |
DOC (opcjonalny) | |||
Chromatografia | ||||
Przepis | Zdjęcia i prezentacje | Analiza ryzyka | Formularz sprawozdania | |
Chromatografia cienkowarstwowa (ppsx) Chromatografia kolumnowa (ppsx) |
- | |||
Wyodrębnianie substancji z materiału roślinnego | ||||
Przepisy | Analiza ryzyka | Formularz sprawozdania | ||
Izolacja eugenolu z goździków |
- | |||
Izolacja kofeiny z herbaty |
- | |||
Izolacja trimirystyny z gałki muszkatułowej |
- | |||
ĆWICZENIA SYNTETYCZNE | ||||
Zagadnienia obowiązujące do każdego z ćwiczeń syntetycznych | ||||
- znajomość instrukcji (kolejność i cel poszczególnych operacji; umiejętność zapisu równań wszystkich przeprowadzanych reakcji; konstrukcja zestawu reakcyjnego; sposób przygotowywania potrzebnych roztworów); - podstawy teoretyczne oraz zasady poprawnego i bezpiecznego wykonywania operacji jednostkowych opisywanych w instrukcji ćwiczenia (np. ekstrakcji, destylacji prostej lub frakcjonowanej, destylacji z parą wodną, chromatografii cienkowarstwowej, krystalizacji, osuszania roztworów itp. – na podstawie skryptu A. Czarny et al. Wprowadzenie…); W rozdanych zestawach, przy poszczególnych preparatach znajdują się litery (D, W, E, T, Z, K, itp.) wskazujące najważniejsze z wymaganych operacji; - znajomość wyciągów z kart charakterystyk stosowanych odczynników i otrzymywanych produktów; rozpoznawanie zagrożeń towarzyszących poszczególnym operacjom, środki ostrożności i sposoby minimalizowania skutków ewentualnych wypadków, w tym zapoznanie się i podpisanie analizy ryzyka wykonywanego eksperymentu; - szczegółowy mechanizm wykonywanej reakcji (na podstawie danych literaturowych z poniższej tabeli) oraz przewidywanie możliwych produktów ubocznych powstających podczas wykonywanego eksperymentu; - dodatkowe zagadnienia teoretyczne związane z wykonywanym ćwiczeniem, wskazane w poniższej tabeli. | ||||
I. Addycja do wiązań podwójnych C=C | ||||
Symbol | Nazwa / mechanizm | Przepis | Analiza ryzyka | Zagadnienia |
I.4 | kwas 2,3-dibromo-3-fenylopropanowy
addycja fluorowców do alkenów (MM rozdz. 5.5, 7.2 i 9.13) |
- izomeria Z i E alkenów (MM rozdz. 4.1 – 4.3) - diastereoizomeria i związki mezo (MM rozdz. 9.6, 9.7) - projekcja Fischera – interpretacja i transformacje wzorów stereochemicznych - stereoselektywność i stereospecyficzność reakcji addycji halogenów do wiązań wielokrotnych; reakcje addycji anti oraz syn (MM rozdz. 5.5, 7.2 i 9.13 + materiały internetowe BT) - reakcje addycji elektrofilowej do wiązań C=C, czynniki wpływające na trwałość karbokationów; przegrupowania karbokationów (MM+materiały internetowe BT) - reguła Markownikowa – współczesne ujęcie | ||
I.10 | bezwodnik kwasu 2,3:5,6-dibenzobicyklo[2.2.2]- -okta-2,5-dieno-7,8-dikarboksylowego reakcja Dielsa-Aldera (MM rozdz. 14.5-7) |
- rola orbitali HOMO i LUMO w reakcjach Dielsa-Aldera (MM 30.6, 30.7) - zależność pomiędzy budową dienu a jego zdolnością do ulegania reakcji Dielsa-Aldera; - powstawanie produktów egzo i endo - wpływ konfiguracji dienofila na budowę produktu cykloaddycji - otrzymywanie i reakcje bezwodników kwasów karboksylowych | ||
I.12 | kwas dibromobursztynowy
addycja fluorowców do alkenów (z uwzględnieniem stereochemii procesu) (MM rozdz. 5.5, 7.2 i 9.13); (+zastanowić się, co dzieje się z kwasem maleinowym pod wpływem HCl) |
PDF* | - konformacje alkanów (MM rozdz. 4.1 – 4.3) - izomeria Z i E alkenów, różnice w trwałości izomerów Z i E alkenów (MM rozdz. 6.5 – 6.7) - diastereoizomeria i związki mezo (MM rozdz. 9.6, 9.7) - projekcja Fischera – interpretacja i transformacje wzorów stereochemicznych - reakcje addycji elektrofilowej do wiązań C=C, czynniki wpływające na trwałość karbokationów; przegrupowania karbokationów (MM+materiały internetowe BT) - reguła Markownikowa – współczesne ujęcie - stereoselektywność i stereospecyficzność reakcji addycji halogenów do wiązań wielokrotnych; reakcje addycji anti oraz syn (MM rozdz. 5.5, 7.2 i 9.13 + materiały internetowe BT) | |
II. Alifatyczna substytucja nukleofilowa | ||||
Symbol | Nazwa / mechanizm | Przepis | Analiza ryzyka | Zagadnienia |
II.4 | chlorek tert-butylu
alifatyczna substytucja nukleofilowa (MB rozdz. 14.12-14.15, 16.5) |
- reakcje alkoholi z halogenowodorami (np. MB rozdz. 16.4) - mechanizm reakcji alkoholi z halogenowodorami - trwałość karbokationów i ich przegrupowania - reakcja substytucji a reakcja eliminacji - próba Lucasa; szereg reaktywności alkoholi względem HX - równanie Lorentza-Lorenza, refrakcja molowa, współczynnik załamania światła UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC) | ||
II.6 | kwas acetylosalicylowy
reakcja estryfikacji MB rozdz. 18.16 oraz problem 18.9 |
- metody otrzymywania estrów (MB rozdz. 20.15 i MM rozdz. 21.6) - mechanizm reakcji substytucji w grupie acylowej i rola katalizatora kwasowego (np. MM rozdz. 21.2-3, MB rozdz. 20.16-20.18) - reaktywność alkoholi i kwasów w reakcji estryfikacji - wpływ struktury substratów na odwracalność reakcji substytucji w grupie acylowej - analityczne reakcje charakterystyczne dla fenoli (metody wykrywania ugrupowania fenolowego) | ||
II.12 | octan cykloheksylu
na podstawie ogólnej, katalizowanej kwasem, reakcji substytucji nukleofilowej w grupie acylowej (MB rozdz. 20.4, MM rozdz. 21.2-3) |
- różnice w podatności ugrupowań acylowych (dla aldehydów, ketonów i pochodnych kwasów karboksylowych) na proces substytucji nukleofilowej; wpływ czynników elektronowych i sterycznych na przebieg procesu (np. MM rozdz. 21.2-3, MB rozdz. 20.5) - otrzymywanie estrów z bezwodników kwasowych (MM rozdz.21.6, problem 21.14, MB rozdz. 20.10) - synteza estrów metodą Fischera (MM rozdz. 21.3, MB rozdz. 18.16) - ogólne metody otrzymywania estrów i ich reaktywność (MM rozdz.21.6, MB 20.15) UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC) | ||
II.15 | acetanilid
na podstawie ogólnej, katalizowanej kwasem, reakcji substytucji nukleofilowej w grupie acylowej (MB rozdz. 20.4 i 20.13; MM - 21.2-3, 21.7) |
- różnice w podatności ugrupowań acylowych (dla aldehydów, ketonów i podstawowych pochodnych kwasów karboksylowych) na proces substytucji nukleofilowej; wpływ czynników elektronowych i sterycznych na przebieg procesu (np. MM rozdz. 21.2-3, MB rozdz. 20.5) - otrzymywanie amidów - w szczególności z bezwodników kwasowych (MM rozdz. 21.5, problemy 21.15 i 21.16 oraz rozdz. 21.7) - N-acylowanie amin jako metoda protekcji grup aminowych i modulowania ich reaktywności; grupy ochronne stosowane do zabezpieczania amin (np. JJ, str 101-112) - znaczenie biologiczne i techniczne amidów (np. MM rozdz. 21.9) - peptydy i geometria wiązania amidowego |
||
II.18 | 4-metyloacetanilid (ćwiczenie powiązane z VI.a.4 – należy też przeanalizować zagadnienia podane przy tym ćwiczeniu)na podstawie ogólnej, katalizowanej kwasem, reakcji substytucji nukleofilowej w grupie acylowej (MB rozdz. 20.4 i 20.13; MM - 21.2-3, 21.7) |
-różnice w podatności ugrupowań acylowych (dla aldehydów, ketonów i pochodnych kwasów karboksylowych) na proces substytucji nukleofilowej; wpływ czynników elektronowych i sterycznych na przebieg procesu (np. MM rozdz. 21.2-3, MB rozdz. 20.5) - otrzymywanie amidów - w szczególności z bezwodników kwasowych (MM rozdz. 21.5, problemy 21.15 i 21.16 oraz rozdz. 21.7) - N-acylowanie amin jako metoda protekcji grup aminowych i modulowania ich reaktywności, grupy ochronne stosowane do zabezpieczania amin (np. JJ, str 101-112) - znaczenie biologiczne i techniczne amidów (np. MM rozdz. 21.9) - peptydy i geometria wiązania amidowego - analityczne reakcje charakterystyczne dla amin (metody wykrywania pierwszorzędowych amin aromatycznych) | ||
II.25 | 4-nitroanilina
hydroliza kwasowa amidów (MM rozdz. 21.7; MB rozdz. 20.13) |
- aminy alifatyczne i aromatyczne - budowa, zasadowy charakter amin i czynniki na niego wpływające, sole amoniowe (MM rozdz. 24.1 - 24.5, 25.1, MB rozdz. 22.1, 22.4, 23.2, 23.3, 23.4) - hydroliza kwasowa amidów (MM rozdz. 21.7; MB rozdz. 20.13); - nukleofilowa substytucja w grupie acylowej w pochodnych kwasu karboksylowego, rola katalizatora kwasowego (MM rozdz. 21.2-3; MB rozdz. 20.4); - wpływ podstawników w pierścieniu aromatycznym na szybkość hydrolizy anilidów; | ||
II.26 | 4-bromoanilina
hydroliza kwasowa amidów (MM rozdz. 21.7; MB rozdz. 20.13) |
- aminy alifatyczne i aromatyczne - budowa, zasadowy charakter amin i czynniki na niego wpływające, sole amoniowe (MM rozdz. 24.1 - 24.5, 25.1, MB rozdz. 22.1, 22.4, 23.2-4) - hydroliza kwasowa amidów (MM rozdz. 21.7; MB rozdz. 20.13); - nukleofilowa substytucja w grupie acylowej w pochodnych kwasu karboksylowego, rola katalizatora kwasowego (MM rozdz. 21.2-3; MB rozdz. 20.4); - wpływ podstawników w pierścieniu aromatycznym na szybkość hydrolizy anilidów; | ||
II.32 | bezwodnik benzoesowy
na podstawie ogólnego mechanizmu substytucji nukleofilowej w grupie acylowej (MM - 21.2-3, 21.5) z uwzględnieniem roli katalizatora przeniesienia fazowego |
- otrzymywanie i właściwości bezwodników kwasowych (MM rozdz. 21.5; MB rozdz. 20.9); - nukleofilowa substytucja w grupie acylowej w pochodnych kwasu karboksylowego, względna reaktywność pochodnych kwasów karboksylowych (MM rozdz. 21.2-3; MB 20.4); - czwartorzędowe sole amoniowe (MM rozdz. 24.1, 24.6, 24.9; MB rozdz. 23.5); - kataliza przeniesienia fazowego (MM rozdz. 24.9; AV rozdz. 5.11, s.739). UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC) | ||
II.34 | octan izoamylu
reakcja estryfikacji Fischera (MB rozdz. 18.16 oraz problem 18.9; AV rozdz. III.N.3 str. 428-429) |
- metody otrzymywania estrów (MB rozdz. 20.15 i MM rozdz. 21.6) - mechanizm estryfikacji Fischera (MB rozdz. 20.18) oraz rola katalizatora kwasowego - kinetyka reakcji odwracalnych, stała równowagi, reguła Le Chateliera-Brauna, sposoby zmiany położenia stanu równowagi (np.PR rozdz. 6.6.1 lub inny podręcznik do chemii fizycznej) - równanie Lorentza-Lorenza, refrakcja molowa, współczynnik załamania światła UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC) | ||
III. Substytucja elektrofilowa w układach aromatycznych | ||||
Symbol | Nazwa / mechanizm | Przepis | Analiza ryzyka | Zagadnienia |
III.a.6 | 4-nitroacetanilid substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym – nitrowanie (np. MB rozdz. 11, nitrowanie - rozdz. 11.8) |
- reakcje substytucji elektrofilowej w związkach aromatycznych – wyjaśnienie wpływ aktywującego i skierowującego podstawników - właściwości chemiczne aromatycznych związków nitrowych – substytucja nukleofilowa (MB rozdz. 25.7 do 25.11, problem 25.6) - metody otrzymywania alifatycznych związków nitrowych - grupy ochronne stosowane do zabezpieczania amin (w tym – przy syntezie dipeptydów z aminokwasów) | ||
III.b.3 | kwas sulfanilowy
substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym -mechanizm reakcji sulfonowania aniliny (AV rozdz. IV.F.1, str. 576 oraz MB rozdz. 23.8) |
- reakcje substytucji elektrofilowej w związkach aromatycznych – wyjaśnienie wpływ aktywującego i skierowującego podstawników (np. MB rozdz. 11) - struktura kwasu sulfanilowego (MB rozdz. 23.8) - sulfonamidy – metody otrzymywania i przyczyna ich aktywności przeciwbakteryjnej (MB rozdz. 23.9) - zaproponuj eksperyment, który udowodni, że sulfonowanie układów aromatycznych jest procesem odwracalnym. | ||
III.c.1 | 4-bromoacetanilid
substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym – bromowanie (MB rozdz. 11, halogenowanie: 11.11; JM rozdz. 11 (str. 328-334, halogenowanie: 353-355) |
- reakcje substytucji elektrofilowej w związkach aromatycznych – wyjaśnienie wpływ aktywującego i skierowującego podstawników (np. MB rozdz. 11.1-7, 11.14-21) - N-acylowanie amin jako metoda protekcji grup aminowych i modulowania ich reaktywności (np. MB rozdz. 23.7) - reakcje substytucji elektrofilowej w aminach aromatycznych (ograniczenia) | ||
III.d.3 | 4-tert-butylo-1,2-dimetylobenzen
substytucja elektrofilowa w pierścieniu aromatycznym – alkilowanie Friedela-Craftsa (MB rozdz. 11, alkilowanie: 11.10; JM rozdz. 11 (str. 328-334, alkilowanie: 355-360) |
- reakcje substytucji elektrofilowej w związkach aromatycznych – wyjaśnienie wpływ aktywującego i skierowującego podstawników (np. MB rozdz. 11.1-7, 11.14-21) - ograniczenia reakcji Friedela-Craftsa - kwasy Lewisa stosowane w reakcjach Friedela-Craftsa - szereg trwałości karbokationów i czynniki wpływające na ich trwałość (JM rozdz. 11, str. 357-358); - przegrupowania karbokationów; sposoby wprowadzania grupy n-alkilowej do pierścienia aromatycznego | ||
III.e.2 | czerwień p-nitroanilinowa
reakcja diazowania (MB rozdz. 23.10-11, HH rozdz. 11.12, JM rozdz. 12 - str. 424-425) reakcja sprzęgania MB rozdz. 23.17 |
- reakcje amin z kwasem azotowym(III); trwałość soli diazoniowych; produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku (MB rozdz. 23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450) - zasadowość amin aromatycznych - zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11 lub PM 12.10 i 12.11) - reakcje substytucji elektrofilowej w związkach aromatycznych, w tym substytucja w naftalenie (MB rozdz. 11, rozdz. 30.13) - wpływ pH na reakcje diazowania i sprzęgania - wpływ podstawników na reakcję sprzęgania, planowanie syntezy barwników azowych - zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem potasu i skrobią) - barwniki, chromofory, auksochromy, teoria barwności (MM rozdz. 14.8-14.11; PM rozdz. 12.11 lub inne źródła literaturowe, np. B. I. Stiepanow Podstawy chemii i technologii barwników organicznych rozdz. 1) | ||
III.e.6 | oranż β-naftolowy
reakcja diazowania (MB rozdz. 23.10-11, HH rozdz. 11.12, JM rozdz. 12 - str. 424-425) reakcja sprzęgania MB rozdz. 23.17 |
- reakcje amin z kwasem azotowym(III); trwałość soli diazoniowych; produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku (MB rozdz. 23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450) - zasadowość amin aromatycznych - zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11 lub PM 12.10 i 12.11) - reakcje substytucji elektrofilowej w związkach aromatycznych, w tym substytucja w naftalenie (MB rozdz. 11, rozdz. 30.13) - wpływ pH na reakcje diazowania i sprzęgania - wpływ podstawników na reakcję sprzęgania, planowanie syntezy barwników azowych - zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem potasu i skrobią) - barwniki, chromofory, auksochromy, teoria barwności (MM rozdz. 14.8-14.11; PM rozdz. 12.11 lub inne źródła literaturowe, np. B. I. Stiepanow Podstawy chemii i technologii barwników organicznych rozdz. 1) | ||
IV. Substytucja nukleofilowa i wolnorodnikowa w układach aromatycznych | ||||
Symbol | Nazwa / mechanizm | Przepis | Analiza ryzyka | Zagadnienia |
IV.2 | 1-chloro-4-nitrobenzen
reakcja diazowania (MB rozdz. 23.10-11, HH rozdz. 11.12, BB rozdz. 8.2.1, AV rozdz. 6.7 lub JM rozdz. 12 - str. 424-425) reakcja Sandmeyera (MB rozdz. 23.12-15; BB rozdz. 8.3.2; AV rozdz. 6.7.1; MM rozdz. 24.8) |
- reakcje amin z kwasem azotowym(III) (porównanie zachowania amin alifatycznych i aromatycznych o różnej rzędowości); trwałość soli diazoniowych; produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku (MB rozdz. 23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450) - zasadowość amin aromatycznych; wpływ pH na reakcje diazowania - zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11-17) - rola jonu Cu+1 w reakcji Sandmeyera - dlaczego wymiana grupy diazoniowej na jod nie wymaga użycia jako katalizatora miedzi ani soli miedzi(I)? - zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem potasu i skrobią) UWAGA: Przystępując do kolokwium z ćwiczenia IV.2 należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC) | ||
IV.4 | 4-jodotoluen
reakcja diazowania (MB rozdz. 23.10-11, HH rozdz. 11.12, BB rozdz. 8.2.1, AV rozdz. 6.7 lub JM rozdz. 12 - str. 424-425) reakcja Sandmeyera (MB rozdz. 23.12-15; BB rozdz. 8.3.2; AV rozdz. 6.7.1; MM rozdz. 24.8) |
- reakcje amin z kwasem azotowym(III) (porównanie zachowania amin alifatycznych i aromatycznych o różnej rzędowości); trwałość soli diazoniowych; produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku (MB rozdz. 23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450) - zasadowość amin aromatycznych; wpływ pH na reakcje diazowania - zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11-17) - rola jonu Cu+1 w reakcji Sandmeyera - dlaczego wymiana grupy diazoniowej na jod nie wymaga użycia jako katalizatora miedzi ani soli miedzi(I)? - zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem potasu i skrobią) UWAGA: Przystępując do kolokwium z ćwiczenia IV.2 należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC) | ||
IV.5 | kwas 2-chlorobenzoesowy
reakcja diazowania (MB rozdz. 23.10-11, HH rozdz. 11.12, BB rozdz. 8.2.1, AV rozdz. 6.7 lub JM rozdz. 12 - str. 424-425) reakcja Sandmeyera (MB rozdz. 23.12-15; BB rozdz. 8.3.2; AV rozdz. 6.7.1; MM rozdz. 24.8) |
- reakcje amin z kwasem azotowym(III) (porównanie zachowania amin alifatycznych i aromatycznych o różnej rzędowości); trwałość soli diazoniowych; produkty rozkładu soli diazoniowych w wodnym środowisku (MB rozdz. 23.10-17, JM rozdz. 13, str. 448-450) - zasadowość amin aromatycznych; wpływ pH na reakcje diazowania - zastosowanie soli diazoniowych w syntezie (MB rozdz. 23.11-17) - rola jonu Cu+1 w reakcji Sandmeyera - zasada działania papierka jodoskrobiowego (bibuła nasycona jodkiem potasu i skrobią) | ||
V. Reakcje aldehydów i ketonów | ||||
Symbol | Nazwa / mechanizm | Przepis | Analiza ryzyka | Zagadnienia |
V.1 | alkohol benzylowy, kwas benzoesowy
reakcja Cannizarro MB rozdz. 19.16 oraz problem 19.14 |
- pojęcie „reakcja dysproporcjonowania”; - określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML rozdz. 8.8); - reakcje redoks z udziałem aldehydów oraz ketonów (np. MM rozdz. 19.3 i 17.5); otrzymywanie aldehydów w reakcjach redukcji - porównanie kwasowości alkoholi i kwasów karboksylowych (np. MM rozdz. 17.3 i 20.3); - powstawanie i znaczenie tzw. „połączeń bisulfitowych” (MB rozdz. 19.13); - dlaczego aldehydy posiadające tzw. atomy wodoru α nie ulegają reakcji Cannizarro? (np. MM rozdz. 22.1, 23.1, 23.2); możliwe przemiany aldehydów i ketonów pod wpływem zasad UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC) | ||
V.11 | kwas cynamonowy
reakcja kondensacji Perkina (np. AV rozdz. IV.M.3 versus Wikipedia® http://en.wikipedia.org/wiki/Perkin_reaction) |
- właściwości chemiczne bezwodników kwasowych oraz aldehydów
- reaktywność pozycji α w związkach karbonylowych (w tym mechanizm reakcji aldolowej i reakcji pokrewnych)
- izomeria Z-E; porównanie trwałości izomerów
- rozstrzygnięcie, który z alternatywnych mechanizmów kondensacji Perkina jest bardziej prawdopodobny (wskazówka: od czego zależy zdolność grup do odrywania się w reakcjach SN i E?) UWAGA: Przystępując do kolokwium należy mieć opracowany schemat rozdziału mieszaniny reakcyjnej (według skryptu AC) |
||
V.13 | oksym benzofenonu (ćwiczenie powiązane z VII.2 – należy też przeanalizować zagadnienia podane przy tym ćwiczeniu)reakcja związków karbonylowych z pochodnymi amoniaku (MB rozdz. 19.14; MM rozdz. 19.9) |
- struktura hydroksyloaminy oraz jej soli (np. tzw. chlorowodorku); reakcja chlorowodorku hydroksyloaminy z wodorotlenkiem sodu - porównanie zasadowości hydroksyloaminy z aminami - (skorzystaj z informacji: MB rozdz. 22.5, 22.6 lub MM 24.2, 24.4 i 24.5) - reakcje kondensacji związków karbonylowych z innymi pochodnymi amoniaku; nazwy powstających produktów; izomeria imin | ||
VI. Reakcje redoks | ||||
Symbol | Nazwa / mechanizm | Przepis | Analiza ryzyka | Zagadnienia |
VI.a.4 | kwas 4-acetyloaminobenzoesowy (ćwiczenie powiązane z II.18 – należy też przeanalizować zagadnienia podane przy tym ćwiczeniu)mechanizm utleniania nie jest wymagany; należy umieć uzgodnić równanie reakcji |
- utlenianie alkilowych pochodnych związków aromatycznych (np. MB rozdz. 12.10; MM rozdz. 16.10 i problem 16.19) - określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML rozdz. 8.8) - porównanie zasadowości amin i amidów - metody otrzymywania kwasów karboksylowych - utleniacze stosowane w syntezie organicznej - jak zmienia się barwa papierka Kongo w zależności od pH środowiska? | ||
VI.a.9 | dibenzoil i jego przegrupowanie w środowisku zasadowym mechanizm utleniania nie jest wymagany; należy umieć uzgodnić równanie reakcji (+zastanowić się, co dzieje się z dibenzoilem pod wpływem NaOH) |
- utlenianie alkoholi - stosowane utleniacze, możliwe produkty (np. MB rozdz. 16.8; MM rozdz. 17.8) - określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML rozdz. 8.8); - przewidywane produkty uboczne wykonywanej reakcji - jakim reakcjom mogą ulegać aldehydy i ketony pod wpływem zasad? | ||
VI.b.11 | 2,2,2-trichloroetanol
redukcja tetrahydroboranem sodu (MM rozdz. 19.8) |
- właściwości aldehydów (w szczególności reakcje redoks) - określanie stopnia utlenienia atomów w związkach organicznych (np. ML rozdz. 8.8) - addycja nukleofilowa wody do grupy karbonylowej; które aldehydy tworzą trwałe hydraty? (MM rozdz. 19.6) | ||
VII. Otrzymywanie związków heterocyklicznych i reakcje przegrupowania | ||||
Symbol | Nazwa / mechanizm | Przepis | Analiza ryzyka | Zagadnienia |
VII.2 | benzanilid
(ćwiczenie powiązane z V.13 – należy też przeanalizować zagadnienia podane przy tym ćwiczeniu) Przegrupowanie Beckmanna: (JM rozdz. 8.19; AV str.691-692; JW 637-638) |
- izomeria Z i E (syn i anti) oksymów; wpływ geometrii oksymu na strukturę produktu przegrupowania Beckmanna - pojęcie reakcji stereopecyficznej i stereoselektywnej (JM str. 90-91, AV str.691-692, JW 637-638, MB rozdz. 7.11) - inne metody otrzymywania amidów - przemysłowe znaczenie przegrupowania Beckmanna | ||
VII.15 | kwas antranilowy
degradacja amidów Hofmanna opracować dla ftalimidu na podstawie MM rozdz. 24.6 oraz problem 24.49 |
- metody otrzymywania amin i ich ograniczenia (np. rozdz. MB 22.8, 22.9, 22.10, 22.11. 22.12. 22.13 lub MM rozdz. 24.6); - zastosowanie przegrupowania Hofmanna w syntezie amin (np. MM rozdz. 24.6); - wyjaśnienie pojęcia przegrupowania wewnątrzcząsteczkowego typu 1,2. (np. MB rozdz.28.2 i 28.3); - wpływ grupy migrującej na łatwość i szybkość przegrupowania (np. MB 28.5); - porównywanie zasadowości amin alifatycznych i aromatycznych oraz amidów i imidów (MB rozdz. 23.3 i 23.4 oraz MB problem 23.7 lub MM rozdz. 24.4 i 25.2). |