Ćwiczenie 8.3:

Eliminacja wody z bicyklicznych alkoholi

 

Wprowadzenie

 

Reakcje eliminacji wody z bicyklicznych alkoholi (np. 1) mogą teoretycznie prowadzić do dwóch różnych produktów (2 i 3):

 

Celem tego ćwiczenia jest porównanie i wytłumaczenie stabilności produktów alternatywnych ścieżek reakcji eliminacji dla szeregu bicyklicznych alkoholi.

 

Ćwiczenie

 

            Wykonaj obliczenia półempiryczną metodą AM1 oraz metodą HF/3-21G dla związków 2 i 3. Zidentyfikuj preferowany produkt i przeanalizuj różnice energii pomiędzy izomerami. Przeanalizuj odległości wiązań C=C oraz orbital HOMO. Wyciagnij wnioski na temat możliwych przyczyn obserwowanej preferencji. Powtórz obliczenia dla związków 4-9. Wyciągnij wnioski na temat wpływu wielkości pierścienia na preferencje produktu reakcji eliminacji.