Związki aromatyczne charakteryzują się m.in. zwiększoną stabilnością porównując ze związkami p-elektronowymi niearomatycznymi. Celem tego ćwiczenia jest oszacowanie stabilizacji energetycznej związanej z aromatycznością dla benzenu, pirolu, furanu i tiofenu związków oraz wytłumaczenie obserwowanych trendów.
Istnieją różne podejścia teoretyczne mające na celu zrozumienie i przewidywanie aromatyczności. Miarą dodatkowej stabilizacji energetycznej związanej z aromatycznością może być m.in. różnica w ciepłach kolejnych reakcji w sekwencji reakcji uwodornienia. Na przykład dla benzenu taką miarą może być różnica w energii pierwszej i drugiej/trzeciej reakcji w sekwencji:
(1)
1) Wykonaj obliczenia metodą AM1 oraz HF/3-21G dla związków występujących w sekwencji reakcji (1) oraz w analogicznych sekwencjach wychodzących z pirolu, furanu oraz tiofenu:
(2)
Porównaj energię reakcji uwodornienia benzenu, cykloheksadienu i cykloheksenu. Z różnicy pomiędzy pierwszą reakcją, a kolejnymi oblicz energię stabilizacji aromatycznej. Porównaj z eksperymentalna wartością 33 kcal/mol. Podobnie, wyznacz energie stabilizacji aromatycznej dla pirolu, tiofenu i furanu. Porównaj uzyskane energie stabilizacji dla wszystkich związków. Przeanalizuj długości i rzędy wiązań w benzenie, pirolu, tiofenie i furanie. Porównaj z wartościami dla odpowiednich uwodornionych związków. Wyciągnij wnioski.
2) Oblicz energię hipotetycznego cykloheksatrienu (nie wykonuj optymalizacji geometrii). Załóż odległości charakteryzujące wiązania pojedyncze i podwójne w cykloheksadienie. Porównaj uzyskaną energię z uzyskaną wcześniej energią benzenu. Wyciągnij wnioski.