Ćwiczenie 11:

Podstawienie elektrofilowe w układach aromatycznych

Przebadaj reakcje substytucji elektrofilowej dla toluenu, fluorobenzenu, chlorobenzenu, bromobenzenu, aniliny, nitrobenzenu, fenolu, cyjanobenzenu, kwasu benzoesowego, aldehydu benzoesowego. Jako prototypowego czynnika elektrofilowego użyj jonu H+. Wykonaj obliczenia dla: substratu C6H5X, oraz dla produktu przejściowego (kationu Wheelanda, C6H5XH+) dla reakcji substytucji w położeniach o-, m-, i p-. Porównaj energie alternatywnych kationów Weelanda. Przeanalizuj rozkład ładunków i rzędy wiązań w tych związkach, a także orbitale molekularne i rozkład różnicowych gęstości elektronowych. Wyciągnij wnioski na temat różnic w strukturze elektronowej alternatywnych kompleksów Wheelanda i ich wpływu na preferowaną ścieżkę reakcji.